Pierre, jeune ado, revient vivre à la ferme de son père, suite au décès brutal de sa mère. Mais, victime de harcèlement dans sa nouvelle école, il se réfugie dans sa passion : le skate. Pierre rencontre alors Bertrand, un marginal qui le prend sous son aile. Alors que ce dernier lui cache son passé d'ancien skateur, ensemble, ils vont tenter de se reconstruire...

Pour Ollie, titre faisant référence à la figure de base du skateboard, le cinéaste réunit aussi à l’écran Cédric Kahn et Emmanuelle Bercot. Après un court-métrage primé sur le skate, ce premier long-métrage de fiction est un bel hommage à sa « bande de skateurs des champs ».